Il est impossible, aujourd’hui, de trouver des documents sur « la première fondation » de la ville. Ils se sont perdus dans les diverses transformations vécues par la ville. Souvent aussi à cause de nombreux feux, suite à des assauts de corsaires et pirates. D’après les chroniqueurs d’Indes, LA HAVANE a été fondée à 50 km au sud de son emplacement actuel.
Cela à l’embouchure du fleuve Onicajinal, appelé aujourd’hui Mayabeque. Le nom La Habana était déjà utilisé par les aborigènes pour signifier l’appartenance de ces territoires au Cacique Habaguanex.
Ce premier établissement a eu lieu en 1514 par le conquistador Don Pánfilo de Narváez. Nous savons que le nom de la ville a été depuis le début San Cristóbal, à l’honneur du grand Amiral.
À l’estuaire de l’Onicajinal, on n’avait pas très bien respecté les normes établies par la Couronne espagnole concernant les caractéristiques des endroits adéquats à la fondation de villes dans le nouveau monde. À cause de cela les habitants étaient en permanence tourmentés par des insectes et d’autres fléaux typiques des zones marécageuses. Les épidémies, étant partie de la vie quotidienne, décimaient la population en permanence et aucune possibilité d’essor n’était pas envisageable, même si les conditions de navigation pour le commerce maritime étaient optimales.
Les conquistadores savaient que les terrains autour de l’embouchure du fleuve Almendares, sur la côte nord n’était pas meilleures. Pourtant, quelques années auparavant, Don Sebastián de Ocampo, en navigant autour de Cuba pour se rassurer de sa condition d’île, était arrivé au port de Carenas, où il a pris refuge, il a fait réparer et ravitailler son bateau et dans les dites chroniques, décrit l´endroit comme « …parfait pour la fondation d´une ville, avec son port naturellement protégé par les conditions d’accès très particulières, à cause de la longueur et l’étroitesse du canal d’entrée… ». Les avis de de Ocampo, recueillis dans ses chroniques, ont été pris en considération et finalement, le 16 novembre 1519, avec la première réunion du gouvernement et la célébration de la première messe, La Havane fut fondée sur les lieux où elle resterait jusqu’à nos jours.
